انیدرید فتالیک چیست؟

فتالیک انیدرید  (به انگلیسی: Phthalic anhydride) با فرمول شیمیایی C₈H₄O₃ است و یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم است؛ که جرم مولی این ترکیب ۱۴۸٫۱ گرم بر مول می‌باشد. و شکل ظاهری این ترکیب، دانه‌های سفید است.  انیدرید فتالیک فرم تجاری اصلی اسید فتالیک است. این جامد بی‌رنگ یک ماده شیمیایی مهم صنعتی به ویژه برای تولید در مقیاس بزرگ روان‌کننده پلاستیک هاست. این ماده دارای دمای ذوب 131 °C و دمای جوش‎295 °C subl است .

فتالیک انیدرید (PA) جامدی سمی و بی رنگ که در الکل ودی سولفید کربن حل می شود. PA کمی در آب گرم حل شده و به اسید فتالیک هیدرولیز می شود. از اولین اسیدهای انیدرید دی کربوکسیلیک دو ظرفیتی است که به صورت تجاری مصرف بالایی دارد و در درجه اهمیت با اسید استیک قابل مقایسه است. PA به شکل سوزنی و بی رنگ یا صفحه ای به فرم کریستالی مونوکلینیک یا رومبیک وجود دارد. روغن های نرم کننده، رزین های پلی استر و رنگ ها از مهم ترین مشتقات انیدرید فتالیک می باشند. برای اولین بار این ماده در آلمان به روش اکسیداسیون نفتالین در فاز مایع با کاتالیزور جیوه در محیط اسیدی سنتز شد که با این شیوه محصول تولید شده کیفیت خوبی نداشت.

فتالیک انیدریدها در حال حاضر با اکسیداسیون کاتالیزور اورتوکسیلن یا نفتالین به دست می آیند. هنگام جدا شدن فتالیک انیدرید از تولید توسط محصولات مانند o-xylene در آب یا انیدرید مالئیک، یک سری از “خنک کننده سوئیچ” مورد نیاز است. فتالیک انیدرید نیز می تواند از اسید فتالیک تهیه شود. هیدرولیز شدن به اسید فتالیک.PA درالکل و disulphide کربن محلول است. این با اکسیدان های قوی واکنش می دهد و وقتی که با اکسید مس یا نیتریت سدیم گرم می شود، به شدت واکنش نشان می دهد و باعث ایجاد خطر انفجار می شود.
فتالیک انیدرید  (PA) یک ترکیب جامد کریستال جامد سفید در قالب های مختلف یا یک مایع مایع روشن است که دارای بوی مضر است. این کمی محلول در آب گرم است، فتالیک انیدرید یک واسطه متنوع در شیمی آلی است، بخشی از این بیهوده است و به آسانی قابل دسترس است.

تولید

روش آزمایشگاهی

در مقیاس کوچک می‌توان از اکسیداسیون نفتالن یا ۱و۲-دی متیل بنزن (ارتو-زایلین) با استفاده از اکسنده مناسب استفاده کرد.

همچنین از حرارت دادن فتالیک اسید و تجزیه آن به آب و فتالیک انیدرید و تصعید آن در همان دما (۳۰۰ درجه سانتی گراد) و جمع‌آوری مناسب آن تولید می‌شود.

روش صنعتی

در گذشته از اکسایش نفتالن با اکسیژن هوا و در مجاورت کاتالیزور مناسب مانند وانادیوم پنتااکسید استفاده می شد.

امروزه از اکسایش ارتو-زایلین و اکسیژن هوا و در مجاورت کاتالیزور تولید می گردد.

موارد مصرف و روش سنتز

فتالیک انیدرید (PA) جامدی سمی و بی رنگ که در الکل و دی سولفید کربن حل می شود. PA کمی در آب گرم حل شده و به اسید فتالیک هیدرولیز می شود. از اولین اسیدهای انیدرید دی کربوکسیلیک دو ظرفیتی است که به صورت تجاری مصرف بالایی دارد و در درجه اهمیت با اسید استیک قابل مقایسه است. PA به صورت سوزنی و بی رنگ یا صفحه ای به فرم کریستالی مونوکلینیک یا رومبیک وجود دارد. روغن های نرم کننده، رزین های پلی استر و رنگ ها از مهم ترین مشتقات انیدرید فتالیک می باشند. اولین بار این ماده در آلمان به روش اکسیداسیون نفتالین در فاز مایع با کاتالیزور جیوه در محیط اسیدی سنتز شد که با این روش محصول به دست آمده کیفیت مطلوبی نداشت.

سنتز فتالیک انیدرید

امروزه انیدرید فتالیک از اکسیداسیون نفتالین یا ارتو زایلن در فاز گازی در جریان هوا با پنتا اکسید وانادیم و دی اکسید تیتانیم تهیه می شود. این واکنش گرمازا است و انیدرید مالئیک نیز به عنوان محصول جانبی تولید می شود. PA از حرارت دادن فتالیک اسید نیز به دست می آید.

کاربردهای فتالیک انیدرید

عمده کاربرد فتالیک انیدرید در سنتز پلاستی سایزرها، رزین های آلکیدی و رزین های پلی استر غیر اشباع می باشد. مشتقات این ماده فتالات استرها هستند که خود عامل اصلی تهیه نرم کننده هایی مانند DIDP، DOP، BBP و DINP می باشند. این ترکیبات اصلی ترین نرم کننده ها برای رزین های پلی وینیل کلراید می باشند که مصرف عمده آن در طناب های پلاستیکی، شیلنگ های باغبانی و وسایل خانگی می باشد.

رزین های پلی استر غیر اشباع از واکنش یک اسید غیر اشباع دی کربوکسیلیک، گلیکول ها و یک نوع اسید آروماتیک کربوکسیلیک که غالبا PA یا ایزو فتالیک اسید و یا مخلوط آن دو به دست می آید. این رزین ها در استخر، رویه های سقف، لوله ها، قایق های تفریحی، وسایل اسکی، تانک های ضد زنگ و لوازم بهداشتی مورد استفاده قرار می گیرد.

رزین های آلکیدی از واکنش اسیدهای چند عاملی و یا انیدریدها مانند فتالیک انیدرید، ایزو فتالیک و مالئیک انیدرید با گلیسیرین و یا پنتا اریتریتول به دست می آیند. رزین های آلکیدی در پوشش های معماری، مصارف خانگی، تجاری و صنعتی و در رنگ های لاستیکی و ترافیکی استفاده می شوند.

PA  همچنین به عنوان ضد ویروس، بازدارنده شعله، تولید رنگدانه ها، انیدریدهای هالوژنه، رزین های پلی اتر ایمید و پلی استر پلی ال ها به کار می رود. کینولین زرد یک رنگ محبوب است که از فشرده سازی فتالیک انیدرید و 2-متیل کینولین به دست می آید.

هشدار ها و ایمنی

گرد و غبار آن محرک و حساسیت زا برای دستگاه تنفسی است وهمچنین برای چشم‌ها خطرناک است.

این ماده با آب و بخار مخصوصاً آب داغ سریعا واکنش می دهد و فتالیک اسید تولید می‌کند و از بین می‌رود و باید دور از آن‌ها از این ماده نگهداری شود.

قرار گرفتن در معرض فتالیک انیدرید ممکن است در طول استفاده از آن به عنوان یک ماده شیمیایی در صنعت پلاستیک رخ دهد.

اثرات حاد (کوتاه مدت) مواجهه با فتالیک انیدرید در انسان همانطور که گفته شد شامل تحریک چشم، دستگاه تنفسی و پوست است، اما آسیب دائمی مشاهده نمی شود. اثرات مزمن (طولانی مدت) در کارگران در معرض فتالیک انیدریدشامل بیماری های ملتحمه، رینیت، رینوکونژکتیویت، برونشیت و تحریک پوست و غشاهای مخاطی دستگاه تنفسی است. مطالعات حیوانی نشان می دهد که مواجهه مزمن با بخار فتالیک انیدرید  باعث تراکم، تحریک و آسیب به سلول های ریه می شود. هیچ مطالعه ای در مورد اثرات تولید مثل، رشد و یا سرطان زایی فتالیک انیدرید در انسان موجود نیست. EPA فتالیک انیدرید را برای سرطان زایی طبقه بندی نکرده است.

پتروشیمی محب بسپار ایده گستر در تاریخ ۱۳۹۵/۷/۲۷ فعالیت خود را شروع کرده و در تاریخ ۱۳۹۶/۴/۲۵ موفق به اخذ پروانه بهره برداری به شماره ۲۲۱۸/۱۳۹۶ جهت فعالیت در زمینه تولید انواع پلی استایرن ها از جمله پلی استایرن مقاوم به ضربه، انیدرید فتالیک، پلی استایرن معمولی می باشد.

منبع:  https://mohebbaspar.com/